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Ancora oggi Montepulciano si presenta con le stesse caratteristiche con cui nacque come centro abitato nel Medioevo: su un colle, che si innalza tra la Val di Chiana e la Val d'Orcia, si "aggrappano" le caratteristiche case toscane a pietra e a mattoni.
Leggendaria la tradizione che vuole Montepulciano fondata dal mitico re degli Etruschi Porsenna; ma è più probabile la sua origine da possessi della gens romana dei Publicii da cui "Monte Publiciano".
Costituitasi a libero Comune all'inizio del '300, Montepulciano fu a lungo contesa tra Siena e Firenze prima di entrare a far parte stabilmente, nel 1511, della Signoria de Medici. In questo periodo la storia della città è costellata da lotte interne tra le famiglie nobili che si contendevano il potere locale.
Ma queste famiglie ebbero anche il merito di fare di Montepulciano una città che, per l'importanza degli edifici pubblici e privati, aspirava a competere con Siena e con la stessa Firenze. La Montepulciano attuale è pressoché identica a quella di quattro secoli fa: i suoi palazzi, le sue strade formano un centro storico in cui il tempo sembra essersi fermato per lasciare intatte la bellezza e la maestosità degli edifici rinascimentali.
Le opere di Antonio Sangallo il Vecchio, di Andrea Pozzo, del Vignola, del Michelozzo si alternano nell'itinerario che, dall'ingresso più basso della città, sale verso Piazza Grande. Qui si trova il Palazzo Comunale, progettato da Michelozzo, i palazzi Contucci e Nobili-Taurgi opera del Sangallo, il caratteristico Pozzo dei Grifi e dei Leoni ed il Duomo che custodisce il trittico di Taddeo di Bartolo.
Sicuramente una delle località termali più famose ed importanti d'Italia; peraltro sempre alle acque,
è probabilmente legata la presenza di un significativo insediamento umano che avrebbe costituito
un grosso centro etrusco-romano. Importante testimonianza al riguardo è il ritrovamento di un
monumentale complesso termale in corso di scavo nella centralissima località
"Mezzomiglio". Moltissimi
altri reperti di epoca etrusca e romana, alcuni dei quali di recente scoperta sono visibili nel Museo
Civico Archeologico "Delle Acque". La città turistico-termale è sorta attigua alla vecchia Chianciano
medievale che racchiude in sé i piccoli tesori dell'arte romanica e rinascimentale: alcuni di questi
tesori - come dipinti di scuola Senese e Fiorentina, di seguaci di Duccio di Buoninsegna e Arnolfo di
Cambio - è possibile ammirarli nel Museo di Arte Sacra presso il Palazzo dell'Arcipretura.
Chianciano è situata a circa 550 metri s.l.m. immersa in grandi boschi di querce, faggi, lecci e castagni,
tra la Valdichiana e la Val d'Orcia dove, unitamente all'ambiente tipicamente toscano, possiamo ancora
ammirare bastioni, rocche castelli e abbazie. Questo ambiente, ancora incontaminato, fa da corona alle
famose sorgenti termo-minerali; Chianciano Terme offre dunque tutti i vantaggi climatici e turistici
derivanti dalla sua posizione geografica.
Situata alle pendici del monte omonimo, Cetona conserva la caratteristica
struttura degli insediamenti medievali con i vicoli e le stradine che si snodano
a spirale nel borgo per andare a culminare nella Rocca. Da visitare
l'insediamento preistorico di Belvedere, vecchio di 40.000 anni.
Già importantissima in epoca etrusca,
Chiusi visse il suo periodo di massimo splendore all'epoca del leggendario Re
Porsenna. Importantissimi reperti frutto di scavi archeologici che proseguono
con successo anche attualmente, sono visibili presso il "Museo Archeologico
Nazionale Etrusco". Di fronte a questo c'è il Duomo, già esistente nel
XII secolo e trasformato nel 1585; adiacente all'edificio è stato istituito
negli anni '30 il "Museo della Cattedrale", che custodisce importanti
reperti tra cui dei preziosi messali miniati. Nel territorio sono state anche
riportate alla luce delle tombe etrusche come quella della Pellegrina, quella
della Scimmia, del Leone, quella della Pania e numerosissime altre. Il
cristianesimo si diffuse in questi luoghi molto rapidamente; ne sono prova le
Catacombe di Santa Mustiola e di Santa Caterina. Oltre alle catacombe è
visitabile il cosiddetto "labirinto di Porsenna", consistente in un
intricato sistema di cunnicoli sotterranei, che porta alla Cisterna risalente al
I secolo d.C.. Per tutto questo, ma anche per le notevoli attrattive naturali,
Chiusi sta sviluppando la propria vocazione turistica. Un importante richiamo è
costituito dal lago di Chiusi, a valle della città, tranquillo specchio d'acqua
dov'è possibile fare pesca sportiva e bird watching.
In origine "Castello di Corsignano", Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II
Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà
del '400 la ristrutturazione con la quale si tendeva a concretizzare l'immagine utopica di città ideale.
Questo piccolo centro, posto nell'estremo sud della provincia di Siena, ai confini con Umbria e Lazio era già noto in epoca
medievale e al visitatore d'oggi appare proprio come un borgo tipicamente medievale dominato dal massiccio torrione quadrato
di Palazzo Bologna. Da visitare è il centro storico, caratteristico impianto di colle, con le stradine, i vicoli e le piazzette;
fuori del centro storico, in prossimità delle Terme, molto interessante è la Chiesa Basilicale, che risale all'anno mille.
Ma se San Casciano, immersa in una natura lussureggiante ed incontaminata, è meta di visitatori che prediligono l'agriturismo
come tipo di villeggiatura, non bisogna dimenticare che una gran parte dei turisti viene qui per fare cure termali come terapie
inalatorie, bagni e fanghi. A pochi chilometri c'è la piccola frazione di Celle sul Rigo, con la maestosa torre duecentesca ed un panorama
indimenticabile. Per il turista che visiterà questi luoghi sarà assolutamente obbligatorio assaggiare i
tipici prodotti locali.
Il cassero quadrato ed imponente del castello (X secolo), parla chiaramente delle origini medievali di
Sarteano, paese che si sviluppa lungo
una dorsale collinare che domina la Valdichiana. Anche Sarteano vanta edifici civili e religiosi di indubbio interesse; in particolare
si raccomanda una visita alla chiesa di San Martino in Foro; anche la Collegiata, dedicata ai Santi Lorenzo e Apollinare, vanta opere pregevoli.
Tra gli edifici civili il Palazzo Comunale, il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Goti-Fanelli e il Palazzo
Cennini; un piccolo
gioiello è anche il Teatro degli Arrischianti.
Montefollonico (575 m. s.l.m.) è un piccolo borgo medievale che trova la sua ragione d'essere nella passata rivalità tra le repubbliche di Siena e Firenze; infatti il paese nacque come rocca fortificata senese, contrapposta al "fiorentino" Montepulciano. Le prime notizie sul popolamento della zona risalgono addirittura agli uomini di Neanderthal (60.000 anni fa circa) con gli utensili litili rinvenuti in località "Il Tondo" (attualmente parco pubblico).
Domina da una isolata rocca la Val d'Orcia, da cui sorgono i ruderi di un antico castello. Fu un importante luogo di confine dello stato Romano. Le fortificazioni volute da Cosimo I, a causa dell'esplosone di una polveriera nel 1735 andarono distrutte. Radicofani resta famosa per le imprese del bandito Ghino di Tacco che in questi luoghi dimorò per molti anni.
Di origine Etrusca, acquistò importanza grazie alla vicina Via Franchigena. Fedrico Barbarossa, nel 1154 vi accolse gli ambasciatori di papa Adriano IV e questo avvenimento viene ricordato con la" festa del Barbarossa", la terza domenica di Giugno. Nel 1167 fu sede del Vicariato Imperiale. La Firenze di Cosimo I de' Medici la acquisì nel 1559.
La Collegiata dei Santi Quirico e Giuditta è in stile romanico: Ha tre portali e quello posto a mezzogiorno viene attribuito a Giovanni Pisano, all'interno si trova un politico di Sano di Pietro ed un coro del 1432-1502. Palazzo Chigi è del XVII secolo. "Horti Leonini" (XVI Sec.) sono uno dei primi esempi Di Giardino all'Italiana: da Agosto ad Ottobre si svolge la mostra di scultura "Forma nel verde".
Montalcino (m.564) è posta sulla sommità di un colle dominante le valli dell' Orcia, dell'Arbia e dell'Ombrone.
In una delle zone più integre della provincia di Siena si trova il borgo medievale di
Trequanda. Il paese si è sviluppato intorno ad un castello del
1200, di cui oggi resta l'imponente torre cilindrica merlata. Trequanda è adagiata sulla cima di un colle, immersa in un ambiente
naturale fatto di boschi e ordinate coltivazioni di vigne e ulivi. Il clima mite ed il paesaggio tipicamente toscano hanno fatto sì che
si affermasse un turismo di tipo climatico e agrituristico; permane comunque l'agricoltura ed importantissima, per la qualità
e quantità, è la produzione di olio, vino, miele, formaggi e salumi. Il centro storico sorge attorno ad una ariosa e solare
piazza dove si affaccia la splendida chiesa romanica dedicata ai santi Pietro e Andrea; l'edifici di fondazione duecentesca,
presenta una facciata a conci di pietra bianchi e scuri, raggiungendo un effetto cromatico abbastanza raro in questa zona.